После конфликта с попечительницей Коллегии вновь возвращается в Петербург. Назначается директором 8-й петербургской гимназии.
Анненский – директор Николаевской гимназии в Царском Селе. Среди его учеников – Н. С. Гумилёв, Д. И. Коковцев, Н. Н. Пунин, С. Горный.
Назначен членом Ученого комитета Министерства народного просвещения.
В дни пушкинских торжеств выступает с речью «Пушкин и Царское Село», не официально-сухой, как было принято, а «теплой и содержательной».
Выступает со статьями о Н. В. Гоголе, М. Ю. Лермонтове, И. А. Гончарове, А. Н. Майкове в журнале «Русская школа». Тогда же совершает ряд поездок в Италию и Францию.
Задумывает объединить стихи конца 90-х гг. в сборник под названием «Утис. Из пещеры Полифема». В первые годы нового века создает три оригинальные трагедии на сюжеты античных мифов: «Меланиппа-философ» (опубликована в 1901 г.), «Царь Иксион» (опубликована в 1902 г.), «Лаодамия» (опубликована в 1906 г.).
Выходит книга стихов «Тихие песни», включившая в себя переводы из Горация, Лонгфелло, Бодлера, Верлена, Леконт де Лиля, Сюлли Прюдома, Рембо, Малларме, Кро, Корбьера, Роллина, Жамма.
Уволен с поста директора гимназии в связи с ученическими беспорядками. Служит инспектором Петербургского учебного округа. По делам службы много разъезжает по северо-западным губерниям России.
В том же году выходит 1-й том Еврипида в переводах Анненского и с его толкованиями, а также сборник литературно-критических статей «Книга отражений».
Духовными конфидентками и адресатами писем Анненского являются его жена, Е. И. Мухина, А. В. Бородина, Н. П. Бегичева, О. П. Хмара-Барщевская, Е. И. Левицкая, Т. А. Богданович, О. А. Васильева. Стихи и статьи изредка печатаются в журналах «Гермес», «Перевал», в альманахе «Белый камень», в газетах «Слово», «Речь», «Голос Севера». Литературное одиночество Анненского углубляется.
Летом 1906 года поэт завершает вакхическую драму «Фамира-кифаред».
Создаются новые лирические стихи, пишутся статьи о русских и западноевропейских поэтах для «Второй книги отражений».
Год небывалого творческого напряжения.
Иннокентий Федорович продолжает читать стиховедческие лекции, пишутся новые стихи. Анненский принимает деятельное участие в организации журнала «Аполлон», печатает в нем «Ледяной трилистник». Однако статья «О современном лиризме», опубликованная в том же журнале, вызывает обиды в литературном мире, насмешки и непонимание в прессе. Публикация второй части статьи откладывается, что больно ранит поэта.
В октябре, увлеченный литературно-издательскими замыслами, Анненский решает покинуть службу. Подано прошение об отставке.
3 ноября Анненский скоропостижно умирает на ступенях Царскосельского вокзала. Умирает на пороге «новой жизни» и новой деятельности.
4 ноября – похороны в Царском Селе, собравшие огромное количество народа.
Выходит главная книга Анненского «Кипарисовый ларец», подготовленная к печати его сыном В. Кривичем.
Две трети лирики – пока остаются в рукописях, громадная литературная слава Анненского – впереди.
Натиск (нем.).
«Архив славянской филологии» (нем.).
«Почему анонимно?» (нем.)
Псевдоним-анаграмма поэта (буквы из имени «Иннокентий»).
Продолжение цикла «Тихие песни».
Парк в Неаполе (ит.).
Былинная формула.
Мечтанье, грeзы (нем.).
Ночь жизни (лат.).
Мир (ит.).
Желтый, цвета персика (фр.).
Лилово-розовый (фр.).
Алмея – танцовщица и певица на Востоке.
«Солнце мертвых» – роман Камиля Моклера (1872—1945), французского писателя-символиста.
Спи, спи, мое дитя! (фр.)
Мои дважды семь (лат.).
Один (ит.).
Песня (ит.).
Мать скорбящая (лат.). – Ред.
Ночное (ит.).
Безмолвие – душа вещей. Роллин (фр.).
Я (лат.).
Сиделке (фр.).
Ослабевая (ит.) – музыкальный термин, обозначающий постепенное убывание звучности.
Я царь сумрачной долины. Стюарт Меррилль (фр.).
Прощай, моя Элеонора, прощай! (ит.)
Вальс роз (фр.).
Я не сержусь (нем.).
Привычный сон (фр.).
Чувствительная беседа (фр.).
Мудрость (фр.).
Галлюцинация, ложное впечатление (фр.).
Параллельно (фр.).
Честный малый (фр.).
Люксембургский сад (в Париже), произносится: Люксамбур (фр.).
Le gras grouillon grouillant (фр.).